Che cos'è la chimica dei carboidrati?

La chimica dei carboidrati descrive la struttura, le proprietà e le reazioni dei composti di carbonio, idrogeno e ossigeno noti come carboidrati. Questi composti hanno la formula generale C (H 2 O) n , dove n può essere un numero qualsiasi da tre verso l'alto. Si può vedere che i carboidrati contengono sempre idrogeno e ossigeno nelle proporzioni dell'acqua (H 2 O), da cui la parte "idrata" del nome. I carboidrati includono zuccheri, amido, cellulosa e molte altre sostanze comuni. Sono prodotti dall'anidride carbonica e dall'acqua mediante fotosintesi nelle piante e sono una fonte di energia essenziale nelle diete di tutti gli animali.

I carboidrati più semplici sono trios, con solo tre atomi di carbonio. La chimica dei carboidrati può tuttavia essere piuttosto complessa, poiché un numero di piccole molecole di carboidrati può essere unito per formare strutture molto più grandi. I carboidrati semplici, come il glucosio, sono noti come monosaccaridi. La chimica dei carboidrati avanzò significativamente quando le strutture dettagliate di molti monosaccaridi furono chiarite per la prima volta da Emil Fischer, un chimico tedesco, alla fine del XIX secolo. I carboidrati complessi sono costituiti da unità monosaccaridiche legate insieme.

Le molecole costituite da due monosaccaridi sono note come disaccaridi; un esempio comune è il saccarosio - meglio noto come zucchero da tavola - che consiste nel monosaccaridi glucosio e fruttosio. Gli oligosaccaridi hanno diverse unità monosaccaridiche e i polisaccaridi sono costituiti da lunghe catene di queste unità, a volte numeranti migliaia; esempi sono l'amido nelle sue varie forme e la cellulosa. Ogni unità molecolare nella catena è unita al suo vicino da un legame glicosidico, che è formato dalla rimozione dei gruppi idrogeno (H) e idrossile (OH) - formando acqua - dalle molecole monosaccaridiche adiacenti.

Le strutture di carboidrati sono tali che molecole diverse possono avere la stessa formula generale, con gli atomi disposti in modo diverso. I monosaccaridi, ad esempio, possono essere suddivisi in aldosi, che hanno un gruppo aldeidico e chetosi, che hanno un gruppo cheto - un doppio legame carbonio-ossigeno noto anche come gruppo carbonile. Sebbene il glucosio e il fruttosio abbiano la stessa formula chimica (C 6 H 12 O 6 ), sono strutturati in modo diverso: il glucosio è un aldosio e il fruttosio è un chetosio. Questa è una caratteristica comune della chimica dei carboidrati.

È anche possibile che un tipo di carboidrato esista in diverse forme. Il glucosio può assumere una forma lineare, con i suoi sei atomi di carbonio che formano una catena corta; gli atomi di carbonio possono essere numerati C1-C6, con C1 che forma il gruppo aldeidico e C6, all'altra estremità, legato a due atomi di idrogeno e un gruppo idrossile. I quattro atomi di carbonio tra di loro hanno un atomo di idrogeno da un lato e un gruppo ossidrilico dall'altro. Esistono due forme di glucosio, D-glucosio e L-glucosio, che differiscono solo per il fatto che il primo ha solo uno dei suoi gruppi idrossilici sullo stesso lato della molecola dell'ossigeno dal gruppo aldeidico, mentre nel secondo, questo la disposizione è esattamente invertita. Questo vale per molti monosaccaridi, con le forme a "D" che predominano tra gli zuccheri naturali.

In soluzione, il D-glucosio tende a formare una struttura ad anello, con C6 spinto su un lato e il gruppo ossidrilico su C5 reagendo con il gruppo aldeidico su C1 in modo tale che si formi un anello a sei atomi con 5 atomi di carbonio e uno atomo di ossigeno. Questo è noto come un anello di glucopiranosio. L'anello può assumere due forme diverse, a seconda della posizione del gruppo ossidrilico su C1. Se si trova sullo stesso piano dell'anello, il composto è noto come β D-glucopiranosio, ma se giace perpendicolare al piano dell'anello, è noto come α D-glucopiranosio. Le due diverse forme sono conosciute come anomalie e l'atomo di carbonio C1 è noto come carbonio anomale.

La forma β sembra più strutturalmente stabile, e nel caso del D-glucopiranosio lo è, ma in alcuni monosaccaridi, la forma α è più comune. Questo perché in questi composti la repulsione elettrostatica tra le coppie di elettroni nel gruppo ossidrilico anomalo e quelle dell'atomo di ossigeno nell'anello può superare la maggiore stabilità strutturale della forma β, un fenomeno noto come effetto anomalo. Quale forma è più stabile dipende non solo dal composto, ma anche dal solvente e dalla temperatura.

I gruppi idrossile, aldeidico e cheto nei carboidrati possono essere sostituiti da altri gruppi, consentendo un'ampia gamma di reazioni. I carboidrati formano la base di molti altri composti biologicamente importanti. Ad esempio, ribosio e desossiribosio, un composto correlato, sono le unità fondamentali da cui si formano gli acidi nucleici DNA e RNA. I glicosidi sono formati da carboidrati e alcoli; La glicosidazione di Fischer, che prende il nome da Emil Fischer, prevede l'uso di un catalizzatore per formare il glicoside metil glucoside dal glucosio e dal metanolo. Un'altra via per la produzione di glicoside è la reazione di Koenigs-Knorr, che combina un alogenuro di glicosile con un alcool per formare il glicoside.

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